4-Nitrobenzyl-Wasserstoffmalonat CAS 77359-11-6

Beschreibung des Produkts:

Produktbezeichnung:4-Nitrobenzylwasserstoffmalonat CAS 77359-11-6

Synonyme:

Malonsäure-Mono-4-Nitrobenzylester;

Malonicacidmononitrobenzylester;

Chemische und physikalische Eigenschaften

Aussehen: Weiß bis fast weißes Pulver

Beurteilung: 99% +

Schmelzpunkt: 109°C

Siedepunkt:4550,8 ± 30,0°C

Dichte:10,447±0,06 g/cm³

Löslichkeit:löslich in Methanol

Pka:2.49 ± 0.32

Anwendung

4-Nitrobenzyl-Wasserstoffmalonat ist ein Reagenz, das bei der Synthese von (±) -Thienamycin, einem β-Laktam-Antibiotikum, verwendet wird.

Zubereitung von Mono-4-Nitrobenzylmalonat:

In einem 150 ml langen, feuergetrockneten Druckrohr unter Argon werden 5,00 g (34,7 mmol) Meldrumsäure und 40 ml MeCN anhydrisch zugesetzt.

In die entstandene Lösung werden 5,58 g (36,4 mmol) p-Nitrobenzylalkohol gegeben.

Verschieben Sie das Röhrchen fest und lassen Sie die Reaktion über Nacht zurückfließen.

Das Reaktionsgemisch wird unter reduziertem Druck konzentriert.

Der Rückstand wird mittels Spaltenchromatographie mit einem Hexan-EtOAc-Gemisch von 55/45 gereinigt.

Das daraus resultierende Produkt ist Mono-4-Nitrobenzyl-Malonat mit einer Ausbeute von 87%.

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