AFP-168 CAS 209860-87-7

Beschreibung des Produkts:

Produktbezeichnung: AFP-168 CAS-Nr: 209860-87-7

Synonyme:

Propan-2-yl ((Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-Difluor-4-Phenoxybut-1-enyl]-3,5-Dihydroxycyclopentyl]Hept-5-Eonat;

Taflotan;

Tafluprost;

Chemische und physikalische Eigenschaften:

Aussehen: hellgelb, dickes Öl

Angabe: ≥ 99,00%

Dichte: 1,186 g/cm3

Siedepunkt: 552,9°C bei 760 mmHg

Flammpunkt: 288,2°C

Brechungsindex: 1.548

Dampfdruck: 4,62E-13 mmHg bei 25°C

Tafluprost ist ein neuartiges Prostanoid, das zur Behandlung von Glaukom eingesetzt wird und das erste Prostanoid ist, das in einer konservierenden freien Formel freigesetzt wird.Als Ursache für Blindheit kommt Glaukom erst nach Katarakte an zweiter StelleBis zum Jahr 2010 werden schätzungsweise 60 Millionen Menschen weltweit an DrDeramus leiden, weshalb wirksame Behandlungen einen großen Markt schaffen dürften.PG-Analoga wurden häufig zur Senkung der IOP durch Erhöhung des uveoskleralen Abflusses durch Agonismus des prostanoiden FP-Rezeptors eingesetzt.Im Vergleich zur Carboxylsäure von Latanaprost (Ki=4,7 nM) ist es jedoch nicht möglich, dieDie Karboxylsäure von Tafluprost zeigte eine 10-mal höhere Affinität zum Prostanoid-FP-Rezeptor (Ki=0Die Synthese von Tafluprost beginnt mit einer Wittig-Kondensation des geschützten bizyklischen Laktoncarbaldehyds mit einem Dimethylphosphonat-Ketonderivat.

Im Vergleich zur Carboxylsäure von Latanaprost (Ki 4,7 nM) zeigte die Carboxylsäure von Tafluprost eine 10-mal größere Affinität zum prostanoiden FP-Rezeptor (Ki 0,4 nM).Die Synthese von Tafluprost beginnt mit einer Wittig-Kondensation des geschützten bizyklischen Laktoncarbaldehyds mit einem Dimethylphosphonat-Keton-Derivat.Der untere Anhang wird dann durch Fluorisierung des Ketons mit Morpholino-Schwefel-Trifluorid abgeschlossen.und die Reduktion des Laktons erfolgt mit Aluminiumhydrid, um das Laktol zu erzeugenDie Kondensation dieses Zwischenprodukts mit dem Phosphonsalz der Säureseitenkette erzeugt die freie Säure oder den Wirkstoff.mit einer Dicke von mehr als 10 μm,.

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